分手這個課題總是令人百感交集，這份歌單為失戀者量身打造，每一首歌都在剖析愛情中的痛與成長。王心凌的《一律建議分手吧》和張震嶽的《分手吧》以直接的語氣勸慰，提醒陷入不健康關係中的人要勇敢割捨。J.Shoen的《慢走不送》則帶著一絲冷冽的釋然，告訴對方再見即無需回頭。鄧紫棋和周興哲的《別勉強》道出愛情裡的無奈，有時候勉強維繫只會帶來更大的傷害。周興哲的《以後別做朋友》和徐若瑄的《再見錯的人》則道出分手後的抉擇，是選擇做回朋友還是堅定地告別過去。梁靜茹的《分手快樂》給予分手者鼓勵，讓人重新面對自我，尋回快樂。戴愛玲的《以分手為前提》則探討愛情中的理性，思考愛情的界限與底線。