1999年，是華語流行音樂承先啟後、百花齊放的重要一年，不僅有天后初登場，也有樂團崛起與風格多元的創作能量，這些經典歌曲至今仍讓人反覆播放、難以忘懷。 蕭亞軒以《最熟悉的陌生人》一鳴驚人，唱出愛情中漸行漸遠的無奈與心碎，成為她代表性的都會情歌；五月天則用《擁抱》開啟了他們溫柔搖滾的時代，一首關於青春與勇氣的經典之作。莫文蔚的《陰天》以慵懶語氣道出心情的低潮與迷霧，是她個人風格的深刻展現。 楊乃文《靜止》冷冽中帶有情感的爆發力，是搖滾與詩意的完美結合；徐若瑄的《不敗的戀人》融合電音與流行，唱出率性又浪漫的戀愛姿態。初登場的蔡依林則以《我知道你很難過》打進大眾市場，展現她情歌小天后的潛力。 動力火車《背叛情歌》延續他們豪邁與深情兼具的唱腔，成為KTV常勝軍；林曉培的《心動》溫柔卻有力，唱出暗戀與猶豫的細膩心境。蔡健雅《呼吸》則以低調而有深度的詞曲，呈現都會女子的堅韌與孤獨。 李心潔的《裙擺搖搖》帶有濃厚少女氣息，是當年青春校園的代表旋律；李玟的《魔鏡》則在流行與舞曲之間展現她國際級的爆發力與舞台魅力。蘇慧倫的《Happy Hours》則用輕快節奏唱出生活中的小確幸與自在灑脫。 這一年，不僅誕生了許多未來的天后、天團，也定義了90年代末期華語音樂的青春、率性與感性。